투자자는 시간보다 돈이 더 많은 사람이다.직원은 돈보다 시간이 더 많은 사람이다.사업가는 단순히 말해 매력적인 중개인에 불과하다.스타트업이란 남의 돈으로 해보는 사업실험이다.마케팅은 섹스와 같다. 못난이들이나 돈을 내고 하는 것이다.기업문화란 굳이 말로 하지 않아도 통하는 것이다.진정한 규칙은 없다. 법이 있을 뿐이다.성공하면 모든 죄가 용서된다.내게 기밀을 누설하는 사람은 내 비밀도 발설한 것이다.성과주의란 어두운 뒷모습을 가리기 위한 화려한 단어에 불과하다.탐욕과 허영은 부르주아 사회의 두 엔진이다.관리자는 대부분 무능하며 타성과 정치를 통해서만 밥줄을 유지한다.소송은 사실 기업 사이의 갈등관계를 그럴싸한 말로 풀어놓은 값비싼 견제 행동이다.자본주의는 투자자, 직원, 사업가, 소비자 등 모든 당사자가 공모하고 꾸미는 도덕을 초월한 익살극이다.– 카오스 멍키 中 –

초기의 미약함을 창대함으로 바꾸기 위해 스타트업은 각 과정을 밟아 나갑니다. 극초기의 스타트업은 살아남는데 집중합니다. 시장을 둘러싼 거대한 방벽 중 하나의 점에 집중해서 창을 내질러 균열을 일으켜야 합니다. 자신들이 가장 잘하는 한 가지에 집중해서 가장 빠른 시점에 서비스를 출시하고, 시장의 반응을 관찰하면 끊임없이 개선해 나가야 합니다. 이렇게 내놓은 제품을 MVP(Minimum Viable Product)라고 부릅니다. 애자일과 린방식이 유행하면서 MVP라는 말도 흔히 쓰이지만, 실제 비즈니스 환경에서 문자 그대로의 Minimum이 작동하는 경우는 거의 없습니다. 회사에서 말하는 ‘MVP를 만들어 보자’라는 말은 실제로는 CVP(Complete Viable Product)를 만들되, 개발 기간을 Minimum으로 사용하라는 것에 가깝습니다. 어쨌거나 MVP를 얼마나 빠르게 시장에 내보일 수 있는지는 개발자의 역량에 달려있습니다. 복잡다단한 비즈니스의 연관성을 고려하기에는 비즈니스는 너무 빠르게 변하고, 경쟁자들의 속도도 무섭습니다.

모든 상황이 통제하에 놓여있다면, 너무 느리게 달리고 있는 것이다.– 마리오 안드레티, F1 레이서 –

스티브잡스가 워즈니악을 구워 삶아 위대한 제품을 탄생 시킨 것처럼 모든 스타트업의 대표는 그만의 워즈니악을 데리고 있습니다. 운좋게 시장의 한 점을 돌파해 낸 스타트업은 이제 성장을 고민해야 합니다. 어떻게 보면 이 때가 가장 신나는 시기입니다. 어느 정도의 성장 잠재력을 인정 받았기 때문에 투자금도 들어온 상태며, 빵빵한 자금을 신나게 써가며 개발하고 마케팅을 할 수 있습니다. 어둠의 조직에서 최고 자리에 올라가려면 몇 번은 콩밥을 먹는 것이 당연한 것처럼, 매출의 성장만 뒷받침 된다면 스타트업에게 적자는 훈장 같은 느낌입니다. 한적한 시골에 비포장 도로 하나를 뚫었던 스타트업은 사력을 다해 길을 넓히고 포장을 해나갑니다. 수많은 잊혀진 이름들의 피와 땀이 섞여 도로는 점점 넓어지고 고속도로가 됩니다. 도로에는 많은 차량들이 지나다니고 이제 통행료를 받을 일만 남았습니다. 더 많은 차량이 다닐수록 더 많은 돈이 들어옵니다.

충분하게 성장을 한 스타트업은 곤충이 변태를 하듯이 그 모습을 서서히, 그러나 완전히 바꿉니다. 이런 상황은 비즈니스가 성숙해졌다거나, 규모의 경제를 실현할 수 있게 되었다거나, 시스템이 돈을 벌 수 있는 상황이 되었다거나 현금 흐름이 안정적으로 되었다 등으로 표현할 수 있습니다. 한 점을 돌파하던 젊은 스타트업은 이제 지켜야할 것들이 생기고 수비적인 태세로 전환합니다. 새로운 기능을 만들어 내는 것보다 효율적인 운영이 중요해집니다. 정체성을 완전히 바꾼 (구)스타트업은 더 이상 직원들에게 관대하지 않습니다. 남의 돈으로 잔치를 벌였던 지난 몇 년 간의 모습과는 다르게 비용에 대한 강한 압박이 시작됩니다.

회사가 정체성을 바꾸는 방법은 아주 간단합니다. 외부적으로는 관료화에 아주 익숙한 인사를 영업하기 시작합니다. 전혀 듣지도 못한 이름이 조직도의 윗자리에 채워지기 시작하는 것이 첫번째 신호입니다. 관료화에 익숙한 인사들은 숫자가 진실을 말해주는지에 대한 여부와는 별개로 숫자로 말하는 것을 좋아합니다. 이런 사람들이 조직의 높은 자리를 차지하면서 조직의 분위기는 차차 관료적으로 변해갑니다. 회사 내부적으로는 조직도를 흔들기 시작합니다. 개발 조직을 비즈니스 조직과 묶어 버리거나, 비즈니스 조직의 아래로 둘 수도 있습니다. 결과적으로 개발 조직의 힘은 상대적으로 약해지고, 비즈니스 조직의 힘이 강해집니다. 이것은 좋고 나쁨의 문제가 아니라 비즈니스가 중심이 되는 구조로 변해가는 자연스러운 과정입니다.

이런 과정이 진행되면 개발자들은 괴로워집니다. 비즈니스의 입김이 강해지면 자연히 실무 레벨에서의 어려운 현실이나 제약은 비즈니스 목표 앞에 묵살 당하기 십상입니다. 이런 현상이 지속되면 개발자들의 대규모 이탈이 발생하기도 합니다. 명확함을 사랑하는 개발자들은 회색 지대에 놓여있는 비즈니스의 불확실성을 받아들이기 쉽지 않을 뿐더러 0을 1이라고 말하는 사람들과는 업무를 할 수 없기 때문입니다. 회사가 성숙해지고 규모가 커짐에 따라 비즈니스 위주로 관료화가 진행되는 것은 당연한 일이고, 이 과정에서 개발자들이 떠나는 것도 놀랄만한 일은 아닙니다. 최근에는 평생 직장이라는 개념이 사라진지 오래입니다. 초원에 풀이 사라지면, 다른 초원을 따라 이동하는 디지털 유목민 답게 자신이 가장 인정받을 수 있는 환경으로 이동해서, 자신이 가장 잘할 수 있는 일을 하는 것이 정신건강에 좋을 것입니다.

들어가며

대기업을 다니다가 스타트업으로 이직을 고려하고 있나요? 저는 대기업에서 커리어를 시작해서 지금은 스타트업계에 머무른지 7년이 되어갑니다. 다시 대기업에서 일을 할 수 있을까 생각해보면 절대 돌아갈 수는 없을 것 같습니다. 자율성을 중시하는 리모트 근무나 무제한 휴가 등도 절대 포기할 수 없는 가치입니다. 이런 자유로운 근무환경 때문에 제 삶의 질은 몇 년 전에는 상상할 수도 없을 정도로 상승했습니다.

안정성 보다는 도전하는 것을 좋아하고, 자신이 하고 싶은 일을 하는 것을 가치있게 생각하는 사람이라면 스타트업에 적합합니다. 저는 애초에 안정성이라는 것을 크게 믿지 않습니다. 안정성은 현재를 기반으로 하기 때문에 언제까지 지속될지는 누구도 알 수 없습니다. 세수가 줄어들면 공무원조차 감축될 수 있고 연금이 줄어들 수도 있습니다. 우리나라 대표적인 대기업 LG에서 무선사업을 하루 아침에 접기도 합니다. 저는 현재의 직장이 안정적이기를 바라며(기도메타) 머물러 있는 것이 가장 위험하다고 생각합니다. 제 스스로의 가치를 높이면서, 제가 더 잘 할 수 있는 일을 찾아내는 것이 중요하다고 생각합니다.

스타트업이 좋은 이유

진짜일

대기업에서는 불필요한 프로세스나 복잡한 보고 체계에 의한 가짜일들이 만들어 집니다. 대기업의 관료주의를 마냥 비효율적이라 말할 수는 없는 이유는, 규모가 큰 조직에서는 이 방식이 그나마 ‘효과적&효율적’인 방식이기 때문입니다. 반면 스타트업에서 가짜일을 하지 않는 이유는 스타트업 사람들이 모두 잘나서가 아닙니다. 부족한 자원 상황에서 가짜일에 치중하는 스타트업은 빠른 시간내에 도태될 수 밖에 없기 때문에 가짜일을 배제하고 핵심적인 일에 자원을 집중하는 스타트업만 살아 남습니다.

저는 가짜일을 ‘납득할 수 없는 일’이라고 정의합니다. 가짜일은 힘든일과 다른 개념입니다. 물을 뽑아내는 모터가 없는 상황에서 집 안에 물이 차 올라온다면, 양동이로 바쁘게 물을 퍼내야 할 것입니다. 이런 대처는 매우 힘이 들며, 효과적이거나 효율적이지도 않습니다. 하지만 현 상황에서는 어쩔 수 없이 해야하는 일입니다. 이런 일은 힘들기는 해도 납득할 수 없는 일은 아닙니다. 힘들지만 납득할 수 있는 일은 커밋먼트가 확보되었다고 말합니다. 커밋먼트가 확보된 상태에서는 일의 집중도가 올라갈 수 밖에 없습니다.

큰 레버리지 포인트

스타트업에서는 내가 할 수 있는 일이 큽니다. 잡부처럼 무작정 많은 일을 한다는 뜻이 아니라, 내가 레버리지 할 수 있는 영역이 크다는 뜻입니다. 큰 기업에서는 내가 기계의 한 부속품 역할을 하게 됩니다. 내가 없더라도 회사가 돌아가는데 별로 표가 나지 않습니다. 그러나 스타트업에서는 내가 하는 행동이나 업무가 회사의 방향성, 문화, 성과에 매우 큰 영향을 미칩니다. 당신의 역량이 부족하다면 당신의 부족함이 크게 부각될 것이고, 당신이 매우 뛰어난 역량을 가지고 있다면, 모두가 당신의 실력을 알게 됩니다.

부자 되는 방법

근로소득만으로 부자가 되기 힘들어진 시대라고 합니다. 부동산, 주식, 코인 등의 투자에 돈이 몰립니다. 이런 종류의 자산 투자 외에 꽤 높은 확률로 생각해 볼 수 있는 것이 스톡옵션으로 인한 보상입니다. 이것은 스타트업에서 당신이 가지는 레버리징 능력이 크다는 것과도 관련이 있습니다. 당신이 어떻게 하느냐에 따라 회사는 크게 성장할 수 있고, 당신이 가지고 있는 스톡옵션은 회사의 가치에 따라서 수십배에서 수백배까지 올라갈 수 있습니다. 당신은 업무를 통해 성장하고 성취감을 느낄 수 있고 금전적 보상까지 받을 수 있습니다.

스타트업 이직시 조심해야 할 것들

경영진과의 기대수준

여기서부터는 더 중요한 내용입니다. 경력자인 당신이 스타트업으로 이직할 때 주의할 점을 알아보겠습니다. 저도 수천, 수만번(?)의 실수를 통해 깨달은 것들입니다. 스타트업의 대표나 경영진은 회사 운영의 경험이 많지 않기 때문에 실수를 종종 합니다. 그들은 때로 자신들의 문제가 무엇인지, 자신들이 어떤 유형의 인재를 원하는지, 인재를 뽑아서 어떻게 활용할지 잘 모릅니다. 막연하게 경력자가 산재해 있는 수많은 문제를 해결해 줄 것이라 기대합니다. 대기업의 프로세스도 자연히 도입해 주기를 기대합니다.

이런 접근 방식은 구세주를 찾는 것과 같아서 이직한 경력자에게는 큰 부담으로 작용합니다. 이 방식은 내부에서 문제를 해결할 수 없다는 것을 전제로 하기 때문에 내부 구성원들에게 무력감을 심어줍니다. 구세주를 원하는 조직은 머지 않아 실패를 경험하게 되고, 구세주라 믿던 인재는 바로 희생양으로 전락합니다.

보통 시니어 경력직들은 스타트업으로 이직하면서 그럴싸한 직위나 직책을 받기를 원합니다. 대기업을 떠나는 것에 대한 보상심리가 강하게 작용합니다. 또한 높은 직책으로 가야 할 수 있는 일이 많다고 생각합니다. 이런 생각은 반은 맞고, 반은 틀린 생각입니다. 기업의 규모가 작을수록 대표의 입김이 강하고, 조직의 변화도 빈번합니다. 다시 말해서 당신이 C레벨로 이직했더라도, 대표와 코드가 맞지 않으면 하루 아침에 쫓겨날 수 있다는 뜻입니다.

당신이 합의하고 가는 직책과 직위는 중요하지만, 그것보다 입사 후에 실제로 어떤 일을 하는지가 훨씬 더 중요합니다. 처우를 협상할 때는 명목상의 직위보다는 실제로 어떤 일을 하며, 당신을 채용하면서 어떤 변화를 기대하는지를 명확하게 커뮤니케이션 하는 것이 중요합니다. 회사와 당신의 기대수준을 최대한 잘 조율하고 이직해야 입사 후에 적응하는데 어려움을 최소화 할 수 있습니다.

기존 멤버와의 관계

회사 동료와의 관계도 중요합니다. 기존 멤버들은 당신에게 양가적인 감정을 가지고 있을 확률이 높습니다. 당신이 자신들의 힘든 문제를 해결해주기를 기대하겠지만, 한 편으로는 당신을 경계하고 심하게 텃새를 부릴 수도 있습니다. 이런 상황에서 경력자들이 종종 저지르는 실수는 기존의 멤버들을 계몽 대상으로 생각한다는 점입니다. 대표는 회사의 해묵은 문제를 해결하고, 프로세스 전반을 개선해줄 것을 기대하고 당신을 채용 했기 때문에, 허니문 기간 동안 당신에게 모든 힘을 실어줄 것처럼 말할 것입니다. 하지만 이것은 전형적으로 지배자들이 쓰는 수법입니다. ‘임자 하고 싶은대로 해. 임자 뒤엔 내가 있잖아’라고 말을 하지만, 당신이 기존 조직과 충돌을 일으키면 대표는 책임을 회피할 것입니다.

기존 멤버들은 계몽의 대상이 아니라 같이 성장해야 할 대상입니다. 처음 봤을 때 이상한 일들이 발생하고 있겠지만, 그것은 나름의 이유가 있습니다. 그들도 이상하다는 것을 알지만 부족한 리소스 때문에 손을 못 대고 있었을 수도 있습니다. 이런 상황에서 당신은 비평가나 훈수꾼이 되어서는 안됩니다. 조직의 현재를 인정하고 그들 속으로 먼저 들어가는 것이 중요합니다.

아담 그랜트의 책 ‘오리지널리티’에서는 CIA정보부국장을 지낸 카멘 메디나의 사례가 나옵니다. 메디나가 처음에 실패를 했던 이유는 보수적인 기존 직원들의 반발을 무시한 채 너무 빠르게 개혁을 하려 했기 때문입니다. 당신이 기존 조직의 성향을 무시하고 빠르게 개혁을 추진한다면, 기존 직원들은 강한 면역 반응을 보이고 당신은 바이러스 취급을 당하며 쫓겨날 것입니다.

이를 해결하는 방법은 천천히 조심스럽게 회사의 일원이 되어 신뢰를 먼저 얻은 후에 당신이 추구하는 것들을 해나가는 것입니다. 다시 한 번 말하지만 그들의 마음에 드는 것이 첫번째고, 일을 잘해내는 것은 그 다음입니다.

마무리

대기업에 비해 기본적인 안정성은 떨어지지만 스타트업은 충분한 매력이 있습니다. 당신이 위의 주의사항을 잘 숙지하고 이직을 한다면, 당신의 역량을 충분히 발휘하여 회사와 당신이 같이 성장하는 신나는 경험을 할 수 있을 것입니다. 스타트업에서 일하게 될 당신을 응원합니다.